[ 17 ] Ele venceu John Millman [ 18 ] para avançar para sua primeira semifinal ATP 500, onde perdeu para o 5º cabeça de chave (e eventual campeão) Jannik Sinner . [ 19 ] Como resultado desse torneio, Brooksby entrou no top 100 pela primeira vez, tornando-se o número 99 do mundo em 9 de agosto de 2021. [ 20 ] Brooksby então recebeu um wild card de simples no US Open . Ele alcançou a quarta rodada de um Major pela primeira vez, derrotando Mikael Ymer, [ 22 ] compatriota Taylor Fritz [ 23 ] e o 21º cabeça de chave Aslan Karatsev . [ 24 ] Brooksby, de 20 anos, tornou-se o mais jovem americano a chegar à quarta rodada do Aberto dos Estados Unidos desde que Andy Roddick, então com 20 anos, o fez em 2002 . Brooksby derrotou Karatsev no 31º set de cinco sets do torneio - empatou com Wimbledon em 2015 em um evento Grand Slam, desde 34 no Aberto dos Estados Unidos de 2004 . Ele então perdeu para o número 1 do mundo Novak Djokovic em quatro sets, em um jogo bem disputado, porém Djoko dominou após o terceiro set, fazendo com que Brooksby ficasse exausto fisicamente.
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